This work reports a new method to synthesize long-chain and functionalized methylphosphonate esters and the corresponding Ionic Liquids. The synthesis comprises the formation of dialkyl methylphosphonate esters in a S N 2 reaction. The kinetics of the transesterification reaction were investigated using starting ILs with anions revealing different nucleophilicities. The esters were subsequently used as alkylating agents to form the corresponding, new alkyl methyl- phosphonate ILs. Further, the alkylphosphonate species were compared to other ester based anions concerning functionalization. Methylphosphonate ILs carrying polyethylene glycol residues were able to dissolve cellulose forming biopolymer based ionogels. The investigation of electrochemical properties of pure ILs as well as ionogels showed conductivities in order of 0.5 mS cm -1 and relatively high double-layer capacitances in the range of 9-12 μF cm -2 . Thus, these materials showed promising properties for application in electronic devices such as organic electrolyte-gated field-effect transistors (FETs). ; In dieser Arbeit wird eine neue allgemeine Syntheseroute zur Herstellung von langkettigen und funktionalisierten Phosphonatestern und entsprechenden ionischen Flüssigkeiten beschrieben. Die Synthese besteht aus der Bildung von Dialkylmethylphosphonatestern in einer S N 2-Reaktion. Die kinetischen Unter- suchungen der Veresterung wurden an Anionen mit verschiedenen Nukleophilie- stärken durchgeführt. Die Ester wurden ihrerseits als Alkylierungsmittel ein- gesetzt um entsprechende neue Alkylmethylphosphonat-basierte ILs zu bilden. Die Alkylphosphonatderivate wurden mit anderen Ester-basierten Anionen bezüglich Funktionalisierung verglichen. Methylphosphonat-basierte ILs mit Polyethylenglycolresten waren in der Lage, Cellulose zu lösen, so dass biopolymer-basierte Ionogele entstanden. Die Unter- suchung der elektrochemischen Eigenschaften der reinen ILs als auch der Ionogele zeigte, dass Leitfähigkeiten in der Größenordnung von 0.5 mS cm -1 und ...


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    Title :

    Synthese, Charakterisierung und Anwendung von Methylphosphonat-basierten ionischen Flüssigkeiten und ihrer Ionogele ; Synthesis, Characterization and Application of Methylphosphonate Based Ionic Liquids and their Ionogels


    Contributors:

    Publication date :

    2016-01-01


    Type of media :

    Theses


    Type of material :

    Electronic Resource


    Language :

    English



    Classification :

    DDC:    629